Это системы, предназначенные для разработки программ в двухмашинной конфигурации, когда редактирование, компиляция, а зачастую и отладка кода производятся на инструментальной машине (в англоязычной литературе ее часто называют host — дословно, "хозяин"), а потом скомпилированный код загружается в целевую систему. Чаще всего они используются для написания и отладки программ, позднее прошиваемых в ПЗУ. Примерами таких ОС являются системы программирования микроконтроллеров Intel, Atmel, PIC и др., системы Windows СЕ, Palm OS и т. д. Такие системы, как правило, включают в себя:
Иногда встречаются кросс-системы, в которых компилятор работает не на инструментальной машине, а в целевой системе — так, например, устроена среда разработки для семейства микропроцессоров Transputer компании Inmos.