От Windows NT новая система получила интерфейс системных вызовов — Win32 API — и формат загружаемого модуля РЕ (Portable Executable — переносимый исполняемый [модуль]). У многозадачных сред разработчики новой ОС позаимствовали идею преобразования DOS в многозадачную среду защищенного режима: эти среды демонстрировали, что помещение ядра DOS в виртуальный 8086 и окружение его семафорами позволяет относительно малой кровью получить как многозадачность, так и совместимость. Такая архитектура была довольно-таки трудоемка в реализации и создавала специфические проблемы (так, DOS не отдавала управления при обращениях к приводу гибких дисков, поэтому работа с дискетами из любой сессии приводила к остановке всех остальных сессий), но не представляла непреодолимых концептуальных сложностей и была в целом работоспособна. Windows 3.x представляла собой пример системы, реализовавшей интерфейс между пользовательскими программами, работающими в защищенном режиме, и ядром DOS, исполняющимся в виртуальном 8086. К 1993-1994 гг. на рынке существовало более десятка других продуктов, предоставляющих аналогичный интерфейс, так называемых расширителей DOS (DOS Extender), среди которых нельзя не упомянуть PharLap DOS Extender, Rational DOS/4G и свободно распространяемый на условиях GPL djgpp. С точки зрения разработчиков новой ОС Windows 3.x представляла наибольший интерес в качестве отправной точки, потому что, в отличие от остальных расширителей DOS, она предоставляла динамическую сборку в момент загрузки и реализовывала также событийно-ориентированную архитектуру, пусть и более примитивную, чем асинхронная очередь сообщений Win32. К тому же, Windows 3.11 имела собственную дисковую подсис- тему, позволявшую работать с жестким диском в обход DOS (так называемый 32-битный доступ к диску). Первым получившим признание результатом работ над новой системой был продукт Win32s — набор DLL для Windows 3.x, позволявший исполнять загрузочные модули формата РЕ, использовавшие подмножество Win32 API. После длинной последовательности публичных бета-версий, многократного переноса сроков и большой шумихи в прессе новая система, получившая название Windows 95, вышла на рынок в 1995 г. Система с самого начала задумывалась как переходная, предназначенная для облегчения перевода пользовательской базы DOS на Windows NT, однако прошло не менее 4—5 лет, прежде чем совместимость с приложениями DOS перестала быть решающим параметром при выборе ОС для настольного компьютера. За это время успело выйти несколько версий "переходной" системы (OSR2, 98, 98SE, Millennium Edition) и даже после выхода ХР Microsoft еще не готова объявить о прекращении поддержки этой линии ОС.